Het geheel is sterker dan de som der delen. Toch wordt dit in de financiële wereld niet zo gezien. Houdstermaatschappijen doen meestal een forse korting (discount) ten opzichte van de onderliggende portefeuille van bedrijven. Dat terwijl er overduidelijk voordelen zitten aan houdstermaatschappijen. In tegenstelling tot gewone beleggingsfondsen kunnen ze door de aandeelhouders niet worden gedwongen om de portefeuille te verkopen. Daarmee heeft de houdstermaatschappij juist in tijden van stress een veel betere liquiditeitspositie. Verder hebben de bedrijven in portefeuille een concurrentievoordeel door de sterke moeder die zorgt voor geld en kennis. Mocht één van de bedrijven in portefeuille onverhoopt toch omvallen, dan zijn de schulden niet te verhalen op andere onderdelen of de moeder. Maar blijkbaar wegen nadelen als minder transparantie, minder zeggenschap en een lagere liquiditeit zwaarder.
Veel bedrijven zijn georganiseerd als houdstermaatschappij, maar worden niet als zodanig herkend. Zo zijn de meeste multinationals een verzameling van ondernemingen, maar worden door hun onderlinge verwevenheid als één geheel gezien. Een houdstermaatschappij ontstaat pas als een deel van de kasstroom wordt gebruikt om te beleggen in plaats van om te ondernemen. Dat moment is meestal niet scherp af te bakenen. Tussen beleggen en ondernemen zit bij de meeste houdstermaatschappijen een groot grijs gebied. Verder hebben houdstermaatschappijen vaak een dominante aandeelhouder of zijn ze in handen van een familie.
De bekendste en meteen ook de grootste houdstermaatschappij is Berkshire Hathaway, het investeringsvehikel van Warren Buffett. Zelfs bij Berkshire is er sprake van een korting ten opzichte van de som der delen, vooral omdat Buffett zich daar tot voor kort weinig van aantrok. De laatste tijd heeft hij meer oog voor de onderwaardering en koopt daarom volop eigen aandelen in. Buffett heeft een belang van 38% in Berkshire Hathaway. Vaak zijn houdstermaatschappijen echte familieondernemingen zoals in Nederland Heineken Holding en Hal Trust (Van der Vorm). In het verleden waren er in Nederland ook fiscaal gedreven houdstermaatschappijen met aansprekende namen als Dordtsche Petroleum, Moeara Enim en Calvé Delft, maar met de komst van het nieuwe belastingstelstel verloren die hun functie.
Bekende houdstermaatschappijen in Europa zijn onder andere Exor (Agnelli) in Italië, Investor (Wallenberg) in Zweden en het vehikel van de familie Wendel in Frankrijk. In Azië zijn bedrijf en familie nog sterker vervlochten. Dat is zichtbaar in grote conglomeraten in Hong Kong waaronder CK Hutchison (Li) en Swire Pacific (Swire), in de Chaebols in Korea met Samsung (Lee), LG (Koo) en Hyundai (Chung). Maar Softbank, de grootste Japanse houdstermaatschappij, heeft met Masayoshi Son één controlerende grootaandeelhouder. Na de Tweede Wereldoorlog zijn de Japanse familiebedrijven (de Zaibatsu) waaronder Sumitomo, Mitsubishi, Mitsui en Yasuda door Generaal Douglas McArthur ontbonden. Het Keiretsu-systeem kwam daarvoor in de plaats. Niet langer geleid door de familie, maar wel met een bank in het midden heeft dit systeem bijgedragen aan de dubbele zeepbel en het onvermijdelijke gevolg.
Ook in Zuid-Afrika staan verschillende houdstermaatschappijen genoteerd, zoals PSG Group (familie Mouton) en Remgro (een afkorting van de Rembrandt Group, familie Rupert). Vreemde eend in de bijt is Naspers (afkorting voor De Nasionale Pers Beperkt), een uitgever van kranten en al lang niet meer een familiebedrijf. Dit bedrijf laat zien hoe je als uitgever van kranten de digitale transformatie toch kan doorstaan. Naspers kocht in 2001 voor een kleine 30 miljoen euro een belang van 46,5% in het Chinese Tencent. In maart 2018 is voor $ 10 miljard wederom een klein percentage verkocht, maar het bezit nog altijd 31% van de aandelen Tencent. De marktkapitalisatie van Naspers is nu $ 107 miljard, terwijl het belang in Tencent $ 134 miljard waard is. Dat betekent dus een negatieve waarde voor alle andere onderdelen, inclusief aansprekende investeringen in Mail.ru, C-Trip en Delivery Hero. Daarmee is de totale korting opgelopen tot 36%. Naspers onderneemt stappen om die korting te verkleinen. Op 11 september 2019 komt er voor de internationale bezittingen een aparte notering onder de naam Prosus aan de Amsterdamse beurs. Naspers houdt zelf een belang van 73% waarmee de free float in potentie even groot is als de marktkapitalisatie van Philips dat nu een gewicht heeft van iets meer dan 6% in de AEX. Prosus wordt waarschijnlijk ook onderdeel van deze index en daarmee krijgt het gewicht in de AEX van IT en China een forse impuls.
De betrokkenheid van een grootaandeelhouder of de familie zorgt van nature voor een betere governance. Hoewel die ook ten koste kan gaan van de kleinere aandeelhouders, gaat de grootaandeelhouder vaak voor de lange termijn. Dat, samen met de hiervoor genoemde voordelen inclusief de vaak forse korting op de intrinsieke waarde, zorgt op termijn voor bovengemiddelde rendementen. Binnenkort wordt het universum met houdstermaatschappijen mogelijk uitgebreid als Amerikaanse Big Tech bedrijven, al dan niet gedwongen, onderdelen gaan afsplitsen. Goed nieuws voor beleggers want zelfs John D. Rockefeller vergaarde het grootste deel van zijn fortuin met het opsplitsen van Standard Oil. Een succesvolle introductie van Prosus kan er voor zorgen dat meer houdstermaatschappijen zullen proberen om de gebruikelijke korting te verkleinen. Dan wordt het geheel ook voor beleggers sterker dan de som der delen.